Александра Вертинского с детства преследовали разлуки: браку его родителей долгие годы препятствовала не дававшая развода первая жена отца; мать, а затем и отец рано ушли из жизни, после чего дети оказались в разных семьях, считая друг друга погибшими - почему-то родственники скрывали Александра и его сестру Надежду друг от друга.
Его детство прошло в Киеве, где он и родился в 1889 году; там же он учился (и был исключен из гимназии - ангел разлуки будет преследовать его всю жизнь), там же увлёкся театром, литературой; подрабытывал - где придётся и откуда не выгоняли.
Жажда больших событий позвала Александра Вертинского в Москву, где он быстро проникся богемной атмосферой, знакомясь с именитыми современниками и пробуя себя в поэзии, театре, кино. Блок, Маяковский, Северянин были властителями дум современников, и эта атмосфера не могла не оказать влияния и на Александра Вертинского.
Конец 1914-начало 1915 гг Александр проводит санитаром на фронте, затем возвращается из-за ранения. В 1915 году формируется его сценический облик: грустный Пьерро с набеленным лицом, исполняющий песни грёз и страдания.
Октябрьский переворот 1917 года застаёт Вертинского в расцвете славы.
Его неформатное творчество начинает привлекать внимание ЧК, он уезжает из Москвы, но продолжает активные гастроли на территории, куда власть Советов ещё не дотянулась. На его пути - Украина, Кавказ, Крым. Существует легенда, что во время гастролей в Одессе в 1918 году он записал некоторые песни на пластинки, существование которых, впрочем, так до сих пор и не подтвердилось.
Осенью 1920 года Александр Вертинский покидает Россию. Его дальнейшая жизнь будет жизнью скитальца, бесконечной чередой переездов: Турция и Румыния, Польша и Германия, Франция и США, Китай... Несмотря на успех в обширной эмигрантской среде и на популярность его пластинок он неоднократно обращался с прошениями о возможности вернуться в Россию, но только в 1943 году ему дали разрешение. Родина встретила его холодно: несмотря на любовь слушателей и неизменный успех гастролей - часто более двух десятков концертов в месяц - советская пресса не замечала его существования, ему был закрыт путь на радио и позже на телевидение, большинство его песен были запрещены к исполнению, о пластинках не могло быть и речи.
21 мая 1957 года Александра Вертинского не стало. Всего за несколько часов до этого он выступал на своём последнем концерте. Ангел разлуки не смог разлучить великого артиста с главным - с его зрителями.